Toros amenazó dos veces sin poder llegar a la meta, el último regalo de Navidad llegó en febrero de 2020. Team Management trabajó para construir el equipo. Los equipos Toros del Este, Águilas Cibaeñas y Tigres del Licey elevaron el perfil de República Dominicana al conquistar tres coronas de la Serie del Caribe, en sus últimas cuatro presentaciones, en el mayor evento de los campeones del Caribe.
El representante del Este con un plantel fuerte que dominó la temporada 2019-20 viajó a Puerto Rico en 2020 para ganar la corona. Los Toros del Este no lo dejaron pasar y conquistaron su primera corona en la Serie del Caribe 2020, celebrada en San Juan Puerto Rico, donde el equipo vivió un año de ensueño, donde ganaron la serie regular, el round robin y la final, para completando su cuarta victoria, consiguieron el título de World Small Series y el primero como representantes de Dominica. Los Bulls amenazaron dos veces, no lograron alcanzar la meta, finalmente llegó el regalo de Navidad en febrero de 2020.
Al frente de la directiva del equipo está el deportista profesional Luis Emilio Rodríguez Amiama, junto a Eduardo Martínez-Lima Gonzalvo, Leo Matos García y Alfonso Paniagua, vicepresidentes; Luis Cataño, vicepresidente; Jorge Sturla, vicepresidente ejecutivo, en el equipo. Águila 2021 Luego vino la Serie del Caribe 2021, en Hermosillo, México, escenario propicio para las Águilas, que conquistaron la corona. La feria de 2022, Gigantes del Cibao, no logró conquistar la primera corona para la región de San Francisco de Macorís y Cibao.
Los Cats no se quedaron atrás y consiguieron su undécima corona de la Serie del Caribe, ganando el clásico de 2023 en Venezuela. Las Águilas Cibaeñas, un famoso equipo con una gran afición, después de diez años de intentar ganar el campeonato de la Serie del Caribe, finalmente experimentó la alegría de conquistar su primera corona, en el evento celebrado en Hermosillo, México, en 1997. Los santiagueros subieron emocionados a la Monumento a los Héroes del Renacimiento para celebrar.
Esto le dio a la directiva y a los jugadores el entusiasmo para ganar la siguiente Serie del Caribe en 1998, convirtiéndose en el primer y único equipo en ganar dos coronas consecutivas, una hazaña que aún continúa. Las Águilas contaron con el liderazgo del campocorto norteamericano Don Quade, con el lujo de contar en sus filas con leyendas del béisbol que dominaron las ligas del país. El equipo de Águilas tiene seis coronas de Serie del Caribe en su libro de oro, superado por Tigres du Licey con 11.
Los primeros títulos fueron para Águilas con Ricardo_ Tito_ Hernández y el apoyo de Chilote Llenas. El consumado líder veterano Llenas ha estado presente en cada operación exitosa de Águilas. Las Águilas, que tienen la mayor cantidad de récords de todos los tiempos en la Serie del Caribe, se declararon campeones por sexta vez anoche, quedando apenas el segundo equipo en ganar más títulos en el clásico anual del béisbol.
El evento con entradas agotadas concluyó la 63 edición. Mazatlán 2021. La victoria de Aguilucha fue la número 21 de República Dominicana y la cuarta para el líder Félix Fermín, quien se consagró como el líder más ganador en la historia de la Serie del Caribe.
Los Tigres del Licey, representando a República Dominicana, se coronaron campeones de la 65 Serie del Caribe de 2023, al derrotar tres juegos a 0 a los Leones del Caracas, ante 35 mil espectadores en el estadio La Rinconada.